Vitamine

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Vitamine

Le Vitamine sono sostanze essenziali per l’organismo umano e quello animale; esse non sono sintetizzate dall’organismo ma devono essere assunte con la dieta. Sono contenute in piccolissime quantità nelle cellule dove svolgono un ruolo essenziale per il loro sviluppo e per il loro metabolismo. In carenza totale o parziale di vitamine si manifestano disfunzioni gravi del metabolismo, dette anche malattie da carenza, avitaminosi o ipovitaminosi. Alcune vitamine agiscono direttamente in alcuni processi specifici dell’organismo (ad esempio la vitamina D aumenta il riassorbimento del calcio e del fosfato da parte dell’intestino e quindi aumenta il livello ematico di questi ioni, incrementando la formazione della sostanza che costituisce le ossa), altre vitamine catalizzano in qualità di coenzimi o co-substrati, determinate reazioni (ad esempio la vitamina B2, Riboflavina, rappresenta come flavinmononucleotide, FMN, o come flavin-adenin-dinucleotide, FAD, il gruppo prostetico di diversi enzimi coinvolti nei processi di ossidoriduzione). In regime alimentare normale, l’introduzione di vitamine nell’organismo è sufficiente. In regime alimentare carente, stato di fame o in altre situazioni particolari (ad esempio gravidanza, malattie infettive, terapia intensiva con antibiotici, etc) possono comparire manifestazioni di carenza vitaminica che richiedono una somministrazione addizionale di vitamine. Il nome “vitamina” deriva dal fatto che la prima vitamina isolata (Vitamina B1) conteneva una ammina. La sua scoperta risale all’inizio del secolo scorso. Alcune popolazioni orientali che si nutrivano di riso brillato, cioè privo del rivestimento esterno, andavano incontro ad una patologia chiamata Beriberi che colpisce il sistema nervoso centrale (SNC). Il rivestimento esterno contiene una vitamina essenziale, la vitamina B1, la cui carenza provoca appunto il Beriberi.
Le vitamine appartengono alle più svariate classi di sostanze chimiche e vengono suddivise in due gruppi: al primo gruppo appartengono le vitamine idrofile, al secondo le vitamine lipofile. Alle vitamine idrosolubili appartengono il complesso B, C, PP.
Alle vitamine liposolubili appartengono A, D, E, K.

Vitamine Idrosolubili

 

Vitamina B1 Tiamina

E’ la prima vitamina che è stata scoperta. La sua struttura chimica è costituita da una pirimidina sostituita unita da un ponte metilenico ad un anello tiazolico sostituito. La vitamina B1, come tutte le vitamine appartenenti al gruppo B, viene utilizzata dall’organismo come coenzima e si trova accumulata in forma attiva come Tiamina Pirofosfato, detta anche Cocarbossilasi. Essa si unisce ad un apoenzima specifico di natura proteica per formare la Carbossilasi, un enzima che interviene nei processi fermentativi (trasforma l’acido Piruvico in Aldeide Acetica) e nella respirazione cellulare con un meccanismo di decarbossilazione ossidativa degli chetoacidi (trasformazione dell’acido Piruvico in acido Acetico). La sua funzione specifica è quella di essere un trasportatore di gruppi aldeidici attivati. Una carenza di Tiamina porta una limitata ossidazione degli achetoacidi con un aumento del livello ematico di acido Piruvico e acido Lattico.
La TPP (forma coenzimatica della Tiamina) trasporta gruppi carbonilici, acetaldeidi attivati da un atomo di carbonio all’altro.
Nella conversione del Piruvato ad AcetilCoA, utilizzato nel ciclo di Krebs, il Piruvato viene decarbossilato dopo essersi combinato con la Tiamina Pirofosfato (TPP); questa reazione è catalizzata dall'enzima piruvico deidrogenasi del complesso multienzimatico. Una proprietà fondamentale della TPP è che l'atomo di carbonio compreso fra l'atomo di azoto e quello dello zolfo è fortemente acido e tende a ionizzarsi formando un carboanione che si addiziona rapidamente al gruppo carbonile del Piruvato. La vitamina B1 viene introdotta con gli alimenti, in particolare ne sono ricchi fegato, cereali, legumi e noci. In caso di carenza compare il Beriberi, malattia caratterizzata da turbe motorie, con tremore agli arti, turbe sensitive, circolatorie e secretorie, che provocano uno stato generale e grave di debolezza. In terapia la vitamina B1 viene utilizzata nel trattamento del Beriberi ma soprattutto come antinevritico e antalgico. Si somministra per via orale mentre è vietata la via endovenosa perché può produrre il cosiddetto SHOCK TIAMINICO che può portare a morte.


Vitamina B2, Riboflavina

La Vitamina B2 fa parte delle vitamine idrosolubili anche se in realtà è pochissimo solubile in acqua. Non viene prodotta dall'uomo, quindi deve essere introdotta con la dieta. Gli alimenti ricchi di tale vitamina sono il fegato, i cereali, il tuorlo d'uovo, il latte e gli ortaggi verdi. La carenza di Vitamina B2  è rara per l’elevata presenza negli alimenti (fabbisogno giornaliero è di 1mg), la sintomatologia è simile alla carenza di vitamina PP che determina la pellagra, con dermatiti seborroiche nelle pieghe della pelle. In terapia la vitamina B2 viene somministrata per sopperire alla ariboflavinosi; in genere viene usata come componente di preparati multivitaminici. La vitamina B2 è stabile al calore ma è instabile alla luce per cui deve essere conservata in recipienti ben chiusi e scuri.

MECCANISMO DI AZIONE

La vitamina B2 sotto forma di fosfato entra a far parte di due coenzimi molto importanti, il FMN e il FAD; questi coenzimi funzionano come gruppi prostetici delle flavoproteine che sono enzimi ossidoriduttivi. Le Flavoproteine entrano nei processi di degradazione ossidativi dell'acido Piruvico e degli Acidi Grassi, degli Aminoacidi e nella catena di trasporto degli elettroni. La vitamina B2 serve come trasportatore di idrogeno. E' importante per tale azione la presenza dei due atomi di azoto legati tra loro da due doppi legami. Si forma un radical catione, dovuto alla cessione di un elettrone. L'atomo di idrogeno può essere ceduto dalla Riboflavina ad altre molecole. Essa pertanto partecipa alle reazioni di ossido-riduzione.

Vitamina B6 Piridossina

 

La Piridossina è in realtà uno dei componenti del complesso vitaminico B6

naturale che comprende anche il Piridossale e la Piridossamina.

Questi due componenti sono anche le forme attive come piridossal-5-

fosfato  e piridossamina fosfato.  I coenzimi derivanti dalla Piridossina funzionano in molte reazioni enzimatiche in cui vengono trasformati o trasferiti aminoacidi o gruppi amminici. Interviene anche nelle racemasi, in particolare nella trasformazione di L-Alanina non naturale in D-Alanina naturale. Il fabbisogno giornaliero di vitamina B6 è di circa 2mg. Gli alimenti ricchi di vitamina B6 sono il fegato, la carne rossa, il lievito, i cereali, il tuorlo d'uovo e gli ortaggi verdi. La carenza di tale vitamina può provocare eritemi, anemie o disturbi neurologici. In terapia viene usata essenzialmente come antiemetico, nella profilassi delle nevriti provocate da Isoniazide, nel trattamento delle anemie provocate dalla sua carenza, nell'alcolismo acuto e nell'intossicazione da certi veleni industriali (benzene, piombo…).


Vitamina B12, Cianocobalamina

La vitamina B12 è composta da due parti caratteristiche: la più grande è l’anello corrinico, che è simile all’anello porfirinico della emoglobina (HB) in quanto contiene quattro anelli pirrolici, ma differisce da questo per il fatto che due anelli mancano del ponte metinico. Coordinato ai quattro atomi di azoto interni dell’anello corrinico si trova un atomo di Cobalto (esacoordinato). L’altro componente della vitamina B12 è un ribonucleotide decisamente particolare in quanto contiene come base il 5,6 dimetilbenzilimidazolo, una rarità nei composti naturali, unito da un insolito legame a-N-glicosidico al D-ribosio, invece del legame b presente nella maggior parte degli altri ribonucleotidi. Questo ribonucleotide è legato alla Corrina con un legame di coordinazione tra l’altro atomo di azoto del nucleotide e l’atomo di Cobalto, e da un legame estereo tra il gruppo 3-fosfato del ribonucleotide e una catena laterale dell’anello corrinico. La comune vitamina B12, isolata per la prima volta nel fegato di bue, prende il nome di Cianocobalamina in quanto è presente uno ione  CN- legato covalentemente con l’atomo di Cobalto. In realtà si è visto che questo è soltanto dovuto all’azione di ioni cianuro sui precursori naturali della vitamina durante i processi di isolamento; la vera vitamina B12 naturale, ottenuta da batteri, presenta un gruppo –OH al posto del –CN e prende il nome di Idrossicobalamina, anch’essa attiva, che in soluzione acquosa è in equilibrio con la forma idrogenata (-H2O al posto di –OH) detta Acquocobalamina.

La vitamina B12 non viene prodotta né dagli animali né dalle piante, ma solo da certi microrganismi della serie Streptomyces, gli stessi che producono anche gli antibiotici. Essa si estrae dal fegato di alcuni animali e non è prodotta per sintesi. Nel nostro organismo viene prodotta ad opera della flora intestinale. Il fabbisogno giornaliero è molto basso, solamente di pochi mg. La vitamina B12 funziona da coenzima per l’azione di molti enzimi, in questa forma detta 5-Deossiadenosilcobalamina o Cobanamide, in cui il gruppo –CN è sostituito dal gruppo 5-deossiadenosina.

Le funzioni fisiologiche della vitamina B12 sono essenzialmente 3:

  1. è un fattore essenziale per il normale svolgimento dei processi di accrescimento, di nutrizione e per una buona eritropoiesi partecipando, insieme all'acido Folico, alla sintesi degli acidi nucleici e di tutte le cellule giovani del midollo osseo;
  2. sotto forma di Metilcobalamina (sesta posizione di coordinazione occupata dal CH3 al posto del CN) agisce trasportando gruppi metilici dall'acido N-metil tetraidrofolico a molecole accetrici come l'Omocisteina che viene metilata a Metionina;
  1. ha una notevole importanza anche nel metabolismo dei glucidi e dei lipidi.

La mancanza o carenza di vitamina B12 può essere dovuta ad un apporto insufficiente con la dieta, oppure ad una mancanza di una Glicoproteina prodotta a livello dello stomaco, chiamata fattore intrinseco di Castle, che legando una molecola di vitamina B12 ne favorisce l'assorbimento a livello intestinale. Dopo l'assorbimento viene legata ad altre proteine, prendendo il nome di Transcobalamina, e quindi viene trasferita ai tessuti. In terapia viene usata nel trattamento dell'anemia megaloblastica, soprattutto dell'anemia perniciosa. Si usa anche come sostanza antinevritica soprattutto in associazione con la Tiamina (B1) e Piridossina (B6). Un'altra azione importante è quella come anabolizzante o ricostituente tonico. Infatti, la vitamina B12 si usa spesso come anabolizzante, non di natura ormonale, nel trattamento di magrezze costituzionali, nei bambini prematuri, nei ritardi della crescita, soprattutto quando ci siano validi motivi per non ricorrere agli anabolizzanti steroidei. L'Idrossicobalamina ha un interesse particolare in quanto presenta delle indicazioni analoghe a quelle della Cianocobalamina ma, dopo somministrazione parenterale, determina livelli vitaminici più alti e più duraturi, in pratica si comporta come una vitamina B12 ritardo naturale. Questo comportamento è dovuto ad un maggior legame con le proteine seriche (proteine sierose) del sangue. La via di somministrazione migliore è quella intramuscolare, soprattutto se vi è una carenza del fattore intrinseco di Castle, che renderebbe inutile una somministrazione per via orale.


Vitamina PP, Nicotinamide La Nicotinamide deriva chimicamente dall'acido Nicotinico, che si comporta quindi da provitamina PP. L'acido Nicotinico si chiama così perché è un componente della Nicotina, un alcaloide del tabacco. La vitamina PP svolge un ruolo importante in quanto entra a far parte di due coenzimi, il Nicotinamide-Adenin-Dinucleotide (NAD) e il Nicotinamide-Adenin-Dinucleotide Fosfato (NADP). Questi coenzimi entrano a far parte di numerosi enzimi chiamati "Deidrogenasi piridiniche" che funzionano da accettori di elettroni durante la rimozione di atomi di idrogeno dal substrato. Uno ione idruro H- viene trasferito dal substrato al gruppo nicotinamide di questi enzimi nella loro forma ossidata (NAD+ o NADP+), formando i corrispondenti enzimi ridotti (NADH o NADPH): Il fabbisogno giornaliero di vitamina PP è di 10-20 mg. Gli alimenti ricchi di vitamina PP sono il pesce, la carne rossa, le uova, i cereali. Una alimentazione ricca di mais può provocare una carenza di vitamina PP perché il mais è povero di aminoacidi, in particolare dell'aminoacido triptofano che tramite la vitamina B6 si trasforma in Niacina o acido Nicotinico, precursore della vitamina PP. La carenza di tale vitamina provoca la Pellagra, che si manifesta con eritemi nelle parti scoperte del corpo, come faccia, mani e collo, disturbi intestinali e a volte anche disturbi mentali con ansietà e delirio. L'acido Nicotinico può essere usato come vasodilatatore periferico con azione quindi ipotensiva e a dosi molto alte come normolipidemizzante. Questa azione probabilmente è dovuta ad un meccanismo che favorisce i processi catabolici del colesterolo e che inibisce la liberazione degli acidi grassi.

Vitamina H, Biotina
La Biotina ha una struttura chimica costituita da due anelli fusi insieme, uno è la Tetraidrourea (anello Imidazolonico) e l'altro è il Tetraidrotiofene. Presenta tre centri chirali quindi possiamo avere 8 stereoisomeri, la forma attiva è quella sopra riportata. Gli alimenti ricchi di Biotina sono le interiora, il tuorlo d'uovo e le arachidi. La carenza di tale vitamina è stata evidenziata dal fatto che persone aventi un'alimentazione ricca di albume d'uovo andavano incontro a numerose patologie. L'albume d'uovo è ricco di Avidina, una proteina che lega irreversibilmente la Biotina e ne inibisce l'assorbimento. I ruoli biologici della Biotina non sono del tutto chiari, comunque sicuramente interviene nelle reazioni di carbossilazione con il trasferimento di molecole di CO2 che si legano all'NH (coenzima della carbossilasi). La parte attiva della molecola è costituita dai due atomi di azoto.

Vitamina C, acido L-Ascorbico
Chimicamente la Vitamina C è un lattone con due ossidrili enolici che sono importanti per conferirle il carattere acido. Infatti l'acido L-Deidroascorbico (forma ossidata) non presentando i due ossidrili, è una sostanza quasi neutra. Allo stato solido la Vitamina C è abbastanza stabile e non si altera né all'aria né al calore; in soluzione invece subisce un processo di deidrogenazione con formazione di acido deidroascorbico ancora attivo. Questa reazione è reversibile, ma una volta che subisce idrolisi con formazione dell'acido 2,3 dichetogluconico diventa inattivo e la reazione è irreversibile
Questi processi di ossidazione sono favoriti dalla presenza di ossigeno e di ioni di metalli pesanti. Per impedire che queste reazioni accadano, si preparano soluzioni di Vitamina C con acqua bidistillata deareata, con un pH compreso tra 5 e 6 e contenente degli antiossidanti come il solfito sodico e dei deattivanti per gli ioni metallici quali Tiourea, Cisteina, 8-Idrossichinolina.
La Vitamina C è largamente presente in natura, sia nel regno vegetale, in particolare nel cavolfiore, nella verdura in genere e nella frutta, specie negli agrumi, sia nel regno animale. Il fabbisogno di vitamina C è di 75 mg. La Vitamina C ha una funzione antiossidante e immunoesaltante, è implicata nei processi di trasferimento di idrogeno. L'azione antiossidante è dovuta alla generazione di radicali liberi stabili; tale fatto può essere sfruttato anche come profilassi antitumorale. I radicali liberi che si generano nell'organismo per varie cause (es. raggi X) sono molto reattivi e possono provocare mutazioni nel DNA cellulare attirando geni oncogeni. I radicali stabili, generati dalla Vitamina C, funzionano da "spazzini" di quelli instabili, con cui formano legami covalenti. Per ottenere questi effetti la Vitamina C deve essere somministrata ad alte dosi, circa 10 g al giorno. Un altro valido uso è quello come profilattico dell'influenza e del raffreddore. Si visto infatti che una dose da 500 mg a 1gr al giorno di Vitamina C, pur non essendo in grado di alleviare i sintomi del raffreddore, è capace di proteggere l'individuo impedendogli entro certi limiti di contrarre malattie. La carenza di Vitamina C provoca una patologia nota con il nome di Scorbuto caratterizzata da temperatura sub febbrile, debolezza generalizzata con dolori articolari, anemia, emorragie multiple, petecchie soprattutto a livello delle gengive, caduta dei denti e disturbi dell'apparato gastro-enterico. L'utilizzo fondamentale della Vitamina C è quindi come sostanza antiscorbuto.


 

Fonte: http://docenti.unicam.it/tmp/35.doc

Sito web da visitare: http://docenti.unicam.it

Autore del testo: non indicato nel documento di origine

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