Acido salicilico

UN PO' DI STORIA

Tavolette di argilla risalenti all’età sumerica descrivono l’uso delle foglie di salice come rimedio  contro  i  reumatismi.  Analoghe proprietà    erano    note    presso    gli    Egizi. Nell'antica Grecia, più o meno quattro secoli prima della nascita di Cristo, Ippocrate di Kos,  il padre della medicina  moderna,  consigliava alle partorienti, per  vincere  il  dolore  delle doglie, di bere un infuso di foglie di salice o la linfa estratta dalla corteccia. Il medico 

ateniese non sapeva ancora che quest'azione era dovuta all'acido salicilico. Ma, seppur in maniera inconsapevole, Ippocrate dava la sua benedizione scientifica al futuro medicamento.
1760
Edward  Stone  strappa  un  pezzo di corteccia di salice e comincia a masticarlo. A partire da questo episodio del  tutto  casuale,  inizia ad osservare sistematicamente alcuni effetti benefici in caso di dolori e febbre dovuti all'assunzione di infusi a base di salice.

1840
Alcuni chimici isolano dalla corteccia di salice e dalla spirea il principio attivo che identificano con il nome di salicina

1870
Il professor von Nencki di Basilea dimostra che nell'organismo la salicina viene trasformata in acido salicilico.

Questo viene quindi somministrato ad alcuni pazienti riscontrando effetti positivi sulla febbre, ma causando anche gravi irritazioni della bocca, della gola e dello stomaco

1875
I chimici preparano il salicilato di sodio che manifesta effetti positivi sulla febbre, non provoca significativi stati irritativi, ma ha un sapore terribile

1890
Felix Hofmann, chimico della Bayer, sintetizza l’acido acetilsalicilico che viene brevettato e testato in trials clinici per poi passare sul mercato come farmaco oggi utilizzato come antipiretico, antinfiammatorio, anticoagulante, dal sapore accettabile. E’ il primo farmaco ottenuto esclusivamente per sintesi chimica

LA SINTESI CHIMICA

I REAGENTI

LA PROCEDURA SPERIMENTALE

acido salicilico 3 g          R 22-41-37/38 S 26-39 anidride acetica 6 ml R 10-20/22-34 S 26-36/37/39-45 soluzione acquosa di acido fosforico (85%) 10 gocce
R 34     S 26-45
I SOLVENTI
cloruro di metilene         R 40     S 23-24/25-36/37 alcol etilico                      R 36/37/38       S 16-26-36 acetato di etile                R 11-36-66-67 S 16-26-33 alcol metilico     R 11-23/24/25-39 S 7-16-36/37-45    acqua distillata                 

   Mettere il bagno d'acqua sulla piastra riscaldante e cominciare a scaldare per   portare la temperatura a 70-80 °C

   Versare i 3 g di acido salicilico nel pallone contenente la barretta magnetica, quindi aggiungere 6,0 ml di anidride acetica prelevati con un cilindro graduato.

Fissare il pallone (o beuta) all’asta della piastra riscaldante con una pinza ed aggiungere 10 gocce di una soluzione di acido fosforico (85% in H2O).

   Se la temperatura del bagno ha raggiunto la temperatura desiderata, abbassare il pallone in modo che il suo contenuto sia immerso nell'acqua, avviare l’agitazione della miscela e  
inserire nel collo del pallone il refrigerante a bolle.

Quando la soluzione è diventata completamente omogenea procedere nel riscaldamento per altri 5 minuti.

Togliere il refrigerante e aggiungere con cautela 20 gocce di acqua distillata, quindi
immergere il pallone (o beuta) nel ghiaccio per raffreddare rapidamente la soluzione e provocare la precipitazione dell’acido acetilsalicilico. Questa può essere favorita sfregando    le pareti del pallone con uno specillo di vetro o una spatola.

Preparare un filtro con carta da filtro che possa essere inserito nell'imbuto buchner ed  utilizzare quest’ultimo per filtrare il precipitato, utilizzando una beuta codata collegata ad una
pompa ad acqua e aggiungendo acqua al precipitato nel pallone per rendere possibile il suo versamento nell'imbuto.

Lavare il solido sul filtro con acqua e lasciare asciugare, quindi raccoglierlo su carta  stagnola per poi procedere alla caratterizzazione del prodotto ottenuto.

Cromatografia su Strato Sottile (TLC)

Sciogliere una punta di spatola del solido ottenuto in 2 ml di una miscela etanolo/cloruro di metilene 1/1.

Ritagliare un rettangolo da una lastra di silice supportata su alluminio. 

Prelevare con un capillare di vetro alcune gocce della soluzione preparata per poi depositarle ad 1 cm circa dalla base della lastrina ritagliata e farle assorbire. Ripetere questa operazione anche con una soluzione di riferimento dell’acido idrossibenzoico e  una  soluzione di acido acetilsalicilico (queste ultime saranno state già preparate dal personale  che assiste), depositandone le gocce in posizioni differenti della stessa linea di partenza del vostro composto.